Aquí hay un desglose de la reacción:
1. Formación de una carbocatión: Alcl₃ actúa como un ácido de Lewis, aceptando un par solitario de electrones del átomo de cloro en cloruro de metilo. Esto debilita el enlace C-Cl, lo que lleva a su escisión y a la formación de una carbocatión metílica (CH₃⁺).
2. Ataque electrofílico: El altamente electrofílico metil carbocatión ataca el anillo aromático rico en electrones del sustrato, formando un nuevo enlace carbono-carbono.
3. Transferencia de protones: Luego se transfiere un protón (H⁺) del anillo aromático al anión Alcl₄⁻, regenerando el catalizador de AlCl₃ y formando el producto alquilado final.
Reacción general:
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CH₃CL + ALCL₃ + ARH → ARCH₃ + HCL + ALCL₃
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Dónde:
* ARH representa el sustrato aromático
* Arch₃ representa el producto alquilado
Factores que influyen en la reacción:
* Naturaleza del anillo aromático: La reactividad del anillo aromático puede verse influenciada por grupos donantes de electrones o de retiro de electrones.
* Haluro de alquilo: La reactividad del haluro de alquilo está influenciada por el tipo de halógeno y la estructura del grupo alquilo.
* Concentración de catalizador: La concentración de AlCl₃ afecta la velocidad de la reacción.
Aplicaciones:
La reacción de alquilación de Friedel-Crafts se usa ampliamente en la síntesis orgánica para la preparación de varios compuestos, incluidos los productos farmacéuticos, los polímeros y los tintes.
nota: Esta reacción puede conducir a múltiples alquilaciones, y es esencial controlar las condiciones de reacción para lograr el producto deseado.
