* Efecto inductivo: El grupo metilo (-CH3) está donando electrones debido a su efecto inductivo. Empuja la densidad de electrones hacia el anillo de benceno, lo que lo hace más rico en electrones.
* Efecto de resonancia: El grupo metilo también participa en resonancia con el anillo de benceno. Esto aumenta aún más la densidad de electrones en el anillo, particularmente en las posiciones orto y para.
* Estabilización del intermedio: Durante la nitración, se produce un ataque electrofílico del ion Nitronium (NO2+). La naturaleza rica en electrones del tolueno permite que se forme un intermedio de carbocationes más estable. Esta estabilización hace que la reacción de nitración sea más favorable.
* Aumento de la reactividad: El aumento de la densidad de electrones en el tolueno lo hace más susceptible al ataque electrofílico, lo que lleva a una velocidad de reacción más rápida en comparación con el benceno.
en contraste: El benceno es una molécula relativamente pobre en electrones, y el ion Nitronium enfrenta una mayor barrera de energía para atacar.
En resumen: La presencia del grupo metilo donador de electrones en el tolueno mejora la densidad electrónica del anillo de benceno, lo que lo hace más reactivo hacia las reacciones de sustitución electrofílica como la nitración. Esto da como resultado un proceso de nitración más fácil y más rápido en comparación con el benceno.
