1. Ataque electrofílico:
* El bromo es una molécula polarizable, lo que significa que la nube de electrones puede distorsionarse.
* El doble enlace en ciclohexeno es rico en electrones, atrayendo el átomo de bromo ligeramente positivo.
* Este ataque electrofílico forma un intermedio de iones de bromonio cíclico.
2. Ataque nucleofílico:
* El ion bromuro (Br⁻) actúa como un nucleófilo, atacando el átomo de carbono adyacente al ion bromonio.
* Esto abre el anillo y forma un producto de dicibromuro vicinal (1,2-fibromociclohexano).
Reacción general:
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Ciclohexeno + br₂ → 1,2-dibromociclohexano
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Mecanismo:
La reacción avanza a través de un mecanismo de dos pasos:
1. Formación del ion Bromonio:
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Br₂ + ciclohexeno → [ion bromonio]
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2. Ataque nucleofílico por ion bromuro:
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[Bromonio ion] + Br⁻ → 1,2-Dibromociclohexano
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Puntos clave:
* La reacción es estereoespecífica, lo que significa que el producto tiene una configuración estereoquímica específica.
* El intermedio de iones de bromonio es altamente reactivo y típicamente de corta duración.
* La reacción generalmente se lleva a cabo en un disolvente no polar como el diclorometano.
Aplicaciones:
Las reacciones de adición electrofílica con alquenos se usan ampliamente en la síntesis orgánica, que incluyen:
* Halogenación: Adición de halógenos como el bromo y el cloro para formar dihaloalkanes.
* Hidrohalogenación: Adición de haluros de hidrógeno como HCl y HBR para formar haloalkanes.
* Hidratación: Adición de agua para formar alcoholes.
