Las sales de diazonio son una clase de compuestos orgánicos con la fórmula general [r-n₂] ⁺x⁻ , dónde:
* r representa un grupo arilo o alquilo (una cadena de hidrocarburos).
* n₂⁺ es el catión del diazonio.
* x⁻ es un contraión, típicamente un haluro (cl⁻, br⁻, i⁻) o un tetrafluoroborato (bf₄⁻).
Características clave:
* Inestabilidad: Las sales de diazonio son generalmente inestables y se descomponen fácilmente, especialmente en presencia de calor o luz.
* Altamente reactivo: Su reactividad proviene de la presencia del catión del diazonio, que es un electrofilo fuerte.
* Intermedios versátiles: Las sales de diazonio son intermedios cruciales en diversas reacciones orgánicas, que incluyen:
* Reacciones de sustitución aromática: Se pueden usar para introducir una variedad de grupos funcionales en anillos aromáticos.
* Reacciones de acoplamiento: Reaccionan con compuestos aromáticos ricos en electrones para formar tintes azo.
* reacciones de Sandmeyer: Se utilizan para reemplazar el grupo de diazonio con varios grupos halógenos, cianuros o hidroxilo.
Preparación:
Las sales de diazonio se preparan típicamente reaccionando una amina aromática primaria con ácido nitroso (HNO₂) en presencia de un ácido fuerte, como el ácido clorhídrico (HCl):
AR-NH₂ + HNO₂ + HCL → [AR-N₂] ⁺CL⁻ + 2H₂O
Aplicaciones:
* tintes y pigmentos: Las sales de diazonio se usan ampliamente en la producción de tintes azo, que son responsables de una amplia gama de colores en textiles, plásticos y pinturas.
* Pharmaceuticals: Se usan en la síntesis de varios productos farmacéuticos, incluidos los antimicrobianos, los fármacos antiinflamatorios y los analgésicos.
* Química de polímero: Se utilizan en la preparación de polímeros con propiedades específicas.
Consideraciones de seguridad:
Las sales de diazonio son altamente reactivas y pueden ser explosivas, especialmente en el estado seco. El manejo y el almacenamiento requieren precauciones adecuadas.
En resumen, las sales de diazonio son compuestos inestables pero altamente reactivos que sirven como intermedios versátiles en la síntesis orgánica. Son particularmente importantes para la producción de tintes y otros compuestos orgánicos.
