Aquí hay un desglose del proceso de síntesis:
1. Reacción de condensación:
* Materiales de partida:
* Malonato de dietilo: Este es un éster que actúa como el "bloque de construcción" para el anillo de ciclohexano.
* Acetone: Esta es una cetona que contribuirá con los dos grupos metilo en el producto final.
* etóxido de sodio (Naoet): Esta es una base fuerte que facilita la reacción de condensación.
* Mecanismo:
* Paso 1: La base (NAOET) desprotona el malonato de dietilo, formando un carbanión.
* Paso 2: Este carbanión ataca al grupo carbonilo de acetona, formando un nuevo enlace C-C y creando un producto intermedio.
* Paso 3: El intermedio sufre una tautomerización para formar un enolato estable.
2. Reacción de ciclación:
* Mecanismo:
* Paso 1: El enolato se somete a una reacción de condensación de Claisen intramolecular. Esto implica el enolato que ataca al grupo carbonilo del resto éster dentro de la molécula.
* Paso 2: Esto da como resultado la formación de un anillo de seis miembros (ciclohexano) y la eliminación de un ion etóxido.
* Paso 3: El β-cetoester resultante sufre hidrólisis y descarboxilación para producir dimedona.
Esquema de reacción simplificado:
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Dietil malonato + acetona + naoet -> (reacción de condensación) -> intermedio -> (reacción de ciclación) -> dimedone
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Nota importante:
* Las condiciones de reacción son cruciales para la síntesis exitosa.
* El control cuidadoso de la temperatura, las relaciones de reactivos y el tiempo de reacción son esenciales para maximizar el rendimiento y minimizar las reacciones laterales.
* Las condiciones de reacción exactas pueden variar según el protocolo específico utilizado.
Síntesis industrial:
Dimedone se produce comercialmente a gran escala utilizando un proceso similar pero emplea equipos a escala industrial y condiciones optimizadas.
