Si se hubiera utilizado un disolvente aprótico como dimetilsulfóxido (DMSO) en lugar de agua, las proporciones del producto podrían haber sido diferentes. Los disolventes apróticos, que carecen de hidrógenos ácidos, pueden afectar el equilibrio de la reacción y alterar la distribución del producto. Esto es lo que podría haber sucedido:
1. Aumento de la formación de hidrazona cíclica (Producto A): Los disolventes apróticos como el DMSO tienen una polaridad más alta que el agua, pero es menos probable que participen en los enlaces de hidrógeno. Esto significa que el DMSO no compite con la adición nucleófila de fenilhidrazina al grupo carbonilo de la ciclohexanona. Como resultado, la formación de hidrazona cíclica (producto A) podría verse favorecida en DMSO. Es más probable que la reacción de ciclación intramolecular para formar la hidrazona cíclica ocurra en ausencia de disolventes próticos como el agua, que pueden interferir con la reacción formando enlaces de hidrógeno con los reactivos o productos.
2. Disminución de la formación de hidrazona de cadena abierta (Producto B): La presencia de agua en la mezcla de reacción puede promover la formación de hidrazona de cadena abierta (producto B) mediante reacciones de transferencia de protones. Las moléculas de agua pueden actuar como fuente de protones, facilitando la protonación del átomo de nitrógeno en la fenilhidrazina. Este intermedio protonado puede luego sufrir una adición nucleófila al grupo carbonilo, lo que lleva a la formación de la hidrazona de cadena abierta. En un disolvente aprótico como el DMSO, la ausencia de protones fácilmente disponibles desfavorecería esta vía, lo que resultaría en una disminución en la formación del producto B.
En resumen, el uso de un disolvente aprótico como DMSO en lugar de agua en la reacción de ciclohexanona con fenilhidrazina podría conducir a una mayor formación de hidrazona cíclica (producto A) y una disminución de la formación de hidrazona de cadena abierta (producto B). El cambio en las proporciones de los productos se debe a las diferentes propiedades de solvatación y a la ausencia de hidrógenos próticos en el DMSO, que influyen en las vías de reacción y el equilibrio.
