Aproximadamente el 5% de las emisiones globales de carbono son atribuibles a la producción de sustancias químicas esenciales para la vida moderna. Crear una solución sostenible para una reacción química en particular (la autooxidación de aldehídos) ha sido un desafío para los investigadores durante décadas.
Ahora, en un estudio publicado en Green Chemistry , investigadores de la Universidad de Osaka, el Instituto de Ciencia y Tecnología de Shizuoka y socios colaboradores han resuelto este problema. Mediante cinética de reacción y modelos matemáticos, estudiaron los detalles clave de la autooxidación de aldehídos en diversos disolventes, condiciones atmosféricas y fuentes de luz. Las condiciones de reacción respetuosas con el medio ambiente identificadas podrían servir de inspiración para mejorar otras síntesis químicas comunes en la industria.
La autooxidación simplemente se refiere a la oxidación en el aire a temperaturas típicas, sin llama ni chispa. Por ejemplo, la autooxidación de una molécula común conocida como aldehído produce una molécula conocida como perácido.
Los perácidos son increíblemente útiles porque pueden catalizar la conversión de una amplia gama de moléculas mediante una química bien establecida. Desafortunadamente, las condiciones de reacción que se utilizan comúnmente para producir perácidos son un desperdicio, requieren aditivos peligrosos o tienen otras complicaciones fundamentales. Optimizar la sostenibilidad de la autooxidación de aldehídos fue el objetivo del estudio del equipo de investigación.
"En nuestro trabajo, estudiamos exhaustivamente la química de reacción que sustenta la autooxidación de aldehídos en perácidos o ácidos carboxílicos", explica Mohamed Salem, autor principal del estudio. "La configuración experimental es sencilla y adecuada para síntesis a escala de gramos."
Los investigadores informan de 18 ejemplos de reacciones rápidas de varios aldehídos en perácidos, en una atmósfera de oxígeno puro. Estas condiciones suprimieron la reacción continua en ácidos carboxílicos.
Además, informan 32 ejemplos de reacciones lentas de varios aldehídos en ácidos carboxílicos a través de intermedios perácidos, en una atmósfera normal. Algunas de estas 50 reacciones se desarrollaron mejor bajo la luz del sol o, alternativamente, bajo una luz LED.
Todas las reacciones se realizaron aproximadamente a temperatura ambiente y en disolventes seguros. Este trabajo es la primera vez que se sintetizan perácidos a partir de aldehídos utilizando únicamente luz solar y oxígeno.
"Estamos entusiasmados porque nuestra investigación resuelve un antiguo problema de síntesis de perácidos en la química verde", dicen Shinobu Takizawa y Masayuki Kirihara, autores principales. "Nuestros estudios integrales ayudarán a los investigadores a comprender la química única que imparten los diferentes grupos funcionales en el material de partida".
Este trabajo es un paso importante hacia la solución de un problema previamente desconcertante en la síntesis de perácidos que ha limitado la sostenibilidad ambiental de la producción de tales moléculas.
Las condiciones optimizadas de la reacción de autooxidación identificadas en este estudio son aplicables a una amplia gama de materiales de partida químicos comunes. Debido a que los procedimientos son seguros y económicos, las aplicaciones prácticas en diversas síntesis deberían ser sencillas.
Actualmente, el equipo de investigación está fortaleciendo su colaboración con MANAC Chemical Partners Co., Ltd. para comercializar los resultados de esta investigación.
Más información: Mohamed S. H. Salem et al, Autooxidación inducida por luz de aldehídos a perácidos y ácidos carboxílicos, Química verde (2023). DOI:10.1039/D3GC02951D
Información de la revista: Química Verde
Proporcionado por la Universidad de Osaka
