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    Los químicos desarrollan un nuevo método para introducir componentes fluorados en las moléculas
    Con su método recientemente desarrollado, los químicos pueden incorporar con precisión un grupo difluorometilo (resaltado en azul claro) de forma regioselectiva, es decir, en determinadas posiciones, en anillos de piridina, ya sea en la posición para (flecha amarilla) o en la posición meta (flecha azul). flecha). El átomo de nitrógeno dentro del anillo de piridina se muestra en azul oscuro. Crédito:Grupo Studer

    Un equipo de químicos de la Universidad de Münster ha desarrollado un método de síntesis para la integración selectiva del grupo difluorometilo biológicamente relevante en piridinas.



    El grupo difluorometilo determina a menudo las propiedades de las moléculas bioactivas y, por tanto, es especialmente interesante para la investigación de fármacos. Este grupo atómico está formado por carbono, dos átomos de flúor y un átomo de hidrógeno. Los derivados del compuesto químico piridina son particularmente adecuados para su inclusión en grupos difluorometilo.

    Si en las piridinas se sustituye un átomo de hidrógeno por un grupo de este tipo, se pueden obtener de forma sencilla estructuras anulares difluorometiladas, que son candidatas potenciales para nuevos fármacos y agroquímicos. En términos de eficacia, la posición del grupo difluorometilo dentro de la molécula juega un papel vital.

    Un equipo de investigadores dirigido por el Prof. Dr. Armido Studer del Instituto de Química Orgánica de la Universidad de Münster (Alemania) ha presentado una nueva estrategia con la que el grupo difluorometilo se puede introducir con precisión en las piridinas en sitios específicos. Los resultados han sido publicados en la revista Nature Communications.

    La piridina es un componente importante en la industria farmacéutica y agroquímica para la producción de sustancias biológicamente activas. La piridina y sus derivados contienen anillos con cinco átomos de carbono y un átomo de nitrógeno. Usando el nuevo método, el grupo difluorometilo se puede introducir en la posición meta (a dos átomos del nitrógeno) o en la posición para (a tres átomos del nitrógeno).

    El método es prometedor porque la difluorometilación regioselectiva de piridinas se considera un desafío en el campo de la química. No se conocían previamente métodos para la meta y paradifluorometilación selectiva de sitio que pudieran cambiarse entre las dos posiciones. "Nuestro estudio resuelve el problema de la difluorometilación directa del anillo de piridina en la posición meta, a la que es especialmente difícil acceder en compuestos complejos", explica Studer.

    Como las piridinas son compuestos bastante inertes, los químicos aplicaron una estrategia de desaromatización temporal. Los intermedios activos desaromatizados reaccionan con reactivos que contienen grupos difluorometilo para formar piridinas químicamente funcionalizadas. Este método también es adecuado para la difluorometilación de fármacos que contienen piridina al final de la secuencia de síntesis. Por lo tanto, los derivados de piridina se pueden convertir fácilmente en lugar de tener que reconstituirlos laboriosamente.

    "Nuestro método es práctico y puede llevarse a cabo con reactivos económicos y disponibles comercialmente. Esto debería hacer que nuestro método sea relevante para el diseño de fármacos", afirma el investigador postdoctoral Dr. Pengwei Xu. "Esperamos que nuestro enfoque encuentre aplicación en las industrias farmacéutica y agroquímica."

    Más información: Pengwei Xu et al, Introducción del grupo difluorometilo en la posición meta o para de las piridinas mediante un interruptor de regioselectividad, Nature Communications (2024). DOI:10.1038/s41467-024-48383-1

    Información de la revista: Comunicaciones sobre la naturaleza

    Proporcionado por la Universidad de Münster




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