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    El anillo metálico de cinco miembros supera los límites de la aromaticidad

    El Prof. Dr. Robert Kretschmer, profesor de Química Inorgánica en la Universidad Tecnológica de Chemnitz, examina cristales frente a un difractómetro. Crédito:Jacob Müller | Universidad Tecnológica de Chemnitz

    Investigadores de la Universidad Tecnológica de Chemnitz, la Humboldt Universität Berlin y la Philipps-Universität Marburg lograron sintetizar una molécula que en realidad no debería existir.

    ¿Cuántos átomos puede tener un anillo aromático si contiene solo dos electrones? La respuesta se ha cambiado recientemente:¡cinco! Por primera vez, un equipo de química logró sintetizar y describir un compuesto aromático de cinco miembros, una clase importante de sustancias en química, al combinar experimentación y teoría. Han logrado así lo que se había intentado durante décadas y se había considerado imposible mientras tanto. Los grupos de investigación dirigidos por el profesor de química Dr. Robert Kretschmer de la Universidad Tecnológica de Chemnitz, el Dr. Oliver Dumele de la Universidad Humboldt de Berlín y el profesor de química Dr. Florian Weigend de la Universidad Philipps de Marburg informan sobre sus hallazgos en la revista Edición internacional de Angewandte Chemie .

    Los compuestos aromáticos no necesariamente tienen que ser fragantes

    “El término aromático se suele asociar al olor de un compuesto. En química, sin embargo, también significa compuestos que forman un anillo en el que se pueden distribuir los electrones. Esto hace que los anillos sean más estables, por lo que se estima que alrededor de dos tercios de los compuestos químicos conocidos hoy en día son total o parcialmente aromáticos", explica Kretschmer.

    La aromaticidad es uno de los conceptos más fundamentales de la química y se remonta al químico alemán August Kekulé. Desde su trabajo seminal en 1865, los investigadores han estado tratando de encontrar una definición general y continúan descubriendo nuevos tipos de aromaticidad. Para que una molécula se considere aromática, debe distribuir al menos dos electrones a lo largo del anillo. En la mayoría de los casos, sin embargo, hay considerablemente más, oscilando entre seis y, hasta ahora, un máximo de 162 electrones. Si bien el récord de la cantidad máxima de electrones se ha elevado regularmente, anteriormente se suponía que los dos electrones mínimos requeridos solo pueden estabilizar anillos con un máximo de cuatro átomos. Esto se debe a que cuanto más grande se vuelve un anillo, menos electrones adicionales hay disponibles por átomo, por lo que el efecto estabilizador se vuelve cada vez más pequeño.

    Sorprendente conclusión:dos electrones pueden estabilizar anillos con cinco átomos

    El equipo dirigido por el Prof. Dr. Robert Kretschmer, quien recientemente asumió la cátedra de Química Inorgánica en la Universidad Tecnológica de Chemnitz, ahora ha logrado cambiar este límite. Sintetizaron un compuesto que contiene un anillo plano de cinco átomos de galio.

    "Cuando vimos la estructura cristalina, quedamos bastante impresionados", dice Kretschmer, "ya que el hecho de que el anillo sea plano y que los enlaces dentro del anillo tengan un espacio similar ya son indicaciones claras del carácter aromático de la molécula".

    Luego, los estudios espectroscópicos proporcionaron más evidencia de su naturaleza aromática. En cooperación con los grupos de investigación de Oliver Dumele en Berlín y Florian Weigend en Marburg, la nueva molécula también se investigó computacionalmente. El resultado:"El compuesto es aromático, aunque débilmente, pero esto se puede esperar si dos electrones tienen que distribuirse en cinco átomos del anillo", dice Kretschmer.

    A continuación, los investigadores de Berlín, Chemnitz y Marburg quieren estudiar la reactividad del nuevo compuesto con más detalle y utilizarlo para la síntesis de nuevos complejos. + Explora más

    El récord de tamaño de anillo aromático más grande se rompió con 162 electrones π




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