Un estudio reciente sobre enfoques sintéticos de hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP) como el grafeno con una estructura bien definida ha atraído mucha atención. Un grupo de investigación de la Universidad de Ehime ha estado estudiando la síntesis y las propiedades fundamentales del azacoroneno fusionado con pirrol (HPHAC), un PAH que contiene nitrógeno. Los HPHAC están compuestos de pirroles ricos en electrones, que se oxidan fácilmente, y sus especies dicatiónicas en particular exhiben características únicas tales como aromaticidad global basada en la conjugación π macrocíclica. Sin embargo, todos los compuestos informados hasta ahora tienen sustituyentes voluminosos en la periferia del esqueleto HPHAC, y por tanto la caracterización de las propiedades físicas del propio HPHAC prístino o la función del electrón π basada en interacciones π-π no ha sido posible.

En este estudio, el grupo ha sintetizado dos nuevos derivados, uno con grupos alquilo en la periferia del esqueleto HPHAC y el otro con planos π cóncavos por encima y por debajo del esqueleto HPHAC. Se encontró que el HPHAC con grupos alquilo se oxidaba más fácilmente que los compuestos previamente reportados y exhibía propiedades redox estables. Además, reflejando su estructura plana, el HPHAC forma una estructura de columna apilada alterna con compuestos de electrones π deficientes en electrones. Por otra parte, el HPHAC con un sistema extendido de electrones π exhibe una función de electrones π inusual con una superficie doble cóncava. Reflejando su forma, este HPHAC rico en electrones interactúa fuertemente con el fullereno esférico, que es un compuesto de electrones π deficiente en electrones. Una comparación de las aromaticidades globales de las dos especies dicatiónicas revela que el HPHAC de doble cóncavo posee una aromaticidad más débil.

Investigaciones recientes sobre materiales de electrones π han llevado a la síntesis de estructuras tridimensionales, como compuestos en forma de cuenco y silla de montar, en lugar de los planos convencionales. Sin embargo, Ha habido pocos estudios centrados en la función del electrón π de la estructura 3-D, excepto para aclarar sus características estructurales utilizando análisis de estructura de rayos X de cristal único. Al dilucidar las relaciones detalladas estructura-propiedad entre análogos que comparten el mismo esqueleto pero tienen diferentes estructuras tridimensionales, Se pueden obtener nuevas pautas de diseño para materiales electrónicos orgánicos y espintrónicos que involucren funciones de electrones π.