Figura:Arilcarboxilación de estirenos impulsada por luz visible con CO2 y haluros de arilo. Crédito:Grupo del profesor LI
El uso de dióxido de carbono (CO 2 ), que es un bloque de construcción ideal de un carbono (C1) y es sostenible, abundante, de bajo costo y no tóxico, ha atraído gran atención en síntesis química fina. Sin embargo, CO tradicional 2 la fijación suele sufrir altas temperaturas, alta presión de CO 2 y el uso de una base fuerte.
Catálisis fotoredox impulsada por luz visible (PRC) para CO 2 El uso es un proceso respetuoso con el medio ambiente en la síntesis orgánica de moléculas complejas.
En un estudio publicado en el Revista de la Sociedad Química Estadounidense , un grupo dirigido por el profesor LI Gang del Instituto de Investigación de Fujian sobre la Estructura de la Materia de la Academia de Ciencias de China informó sobre un interesante protocolo de arilcarboxilación reductora de derivados de estireno con CO, impulsada por luz visible 2 (1 atm) y haluros de arilo.
Este es el primer ejemplo de difuncionalización de alquenos de tipo arilación de Meerwein impulsada por luz visible utilizando haluros de arilo, que a menudo son estables en banco, económico y ampliamente disponible.
Los investigadores encontraron que una amplia gama de yoduros y bromuros de arilo eran viables con esta reacción para producir productos de arilcarboxilación de varios derivados de estireno. Además, haluros de piridilo, Los haluros de alquilo y los cloruros de arilo deficientes en electrones que son difíciles de reducir también fueron compatibles con esta reacción.
En el estudio mecanicista preliminar, los experimentos de control sin usar haluros de arilo podrían proporcionar un producto de descarboxilación, sugiriendo que un CO altamente reductor 2 El anión radical podría estar involucrado en esta reacción para reducir los haluros de arilo para generar radicales arilo. Cuando se utilizó un sustrato de "reloj radical", se produjo un producto de apertura de anillo, lo que indica que podría estar implicado un radical bencilo. Además, la reacción podría ser escalable sin una disminución significativa en el rendimiento de los productos deseados.
Este estudio puede brindar una nueva oportunidad para explorar nuevas reacciones de adición de arilación de tipo Meerwein impulsadas por luz visible que emplean haluros de arilo fáciles de usar como fuentes de radicales. así como el desarrollo de nuevas reacciones de uso fotocatalítico de CO 2 .
