Los químicos de Scripps Research han inventado un método eficaz para fabricar una versión sintética del compuesto vegetal bilobalida, que es producido naturalmente por árboles de gingko. Es una hazaña significativa porque el bilobalida, y compuestos estrechamente relacionados, tienen un valor comercial potencial como medicamentos e insecticidas "verdes".

Los árboles de ginkgo producen el compuesto para repeler las plagas de insectos, pero efectivamente no es tóxico para los humanos. El método, publicado en Naturaleza , permite a los químicos fabricar y estudiar bilobalida y compuestos relacionados con relativa facilidad y mucho más asequible de lo que era posible anteriormente.

"Este proceso demuestra cómo inventar las nuevas reacciones químicas adecuadas permite un acceso rápido a compuestos naturales complejos, "dice Ryan Shenvi, Doctor., profesor del Departamento de Química de Scripps Research. "Ahora podemos acceder al bilobalide y al espacio químico que lo rodea, muchos de los cuales podrían tener propiedades aún mejores ".

El árbol de ginkgo Ginkgo biloba ) se considera un fósil viviente. Especies estrechamente relacionadas vivieron en la Tierra hace 270 millones de años, antes de los dinosaurios, y logró sobrevivir a los cataclismos globales posteriores que extinguieron a los dinosaurios, así como a la mayoría de los otros tipos de plantas y animales.

Como era de esperar, dado ese legado, los árboles individuales de ginkgo hoy en día son inusualmente resistentes y longevos; se dice que algunos especímenes tienen miles de años. La medicina tradicional china incluye el uso de extractos de ginkgo para una variedad de dolencias, e incluso se dice que las hojas se usaron en la antigüedad como marcadores para proteger contra insectos comedores de papel como los peces plateados.

Un factor probable en G. biloba La longevidad es el conjunto de compuestos insecticidas que se encuentran en sus hojas y nueces. Estos incluyen compuestos de ginkgolida, que puede causar hemorragias peligrosas en humanos que las ingieren en dosis suficientemente altas, pero también el menos conocido bilobalide, que tiene efectos poderosos sobre los insectos pero parece ser esencialmente no tóxico para las personas. El bilobalida también se degrada rápidamente en el medio ambiente, añadiendo a sus atributos un insecticida "verde".

Sin embargo, bilobalide tiene una estructura compleja de esqueleto de carbono con ocho átomos de oxígeno que lo hace intrínsecamente difícil de sintetizar. Los métodos publicados anteriormente eran largos, en parte debido a la dificultad de colocar todos esos átomos de oxígeno en las posiciones adecuadas.

"Probamos un enfoque diferente, ", Dice Shenvi." En lugar de cincelar la estructura colocando átomos de oxígeno uno por uno, empezamos con grandes, fragmentos que contienen oxígeno, y luego los junté, como montar muebles de Ikea ".

El nuevo método de síntesis, desarrollado principalmente por los estudiantes graduados Meghan Baker y Robert Demoret, así como el postdoctorado Masaki Ohtawa, culminó con un procedimiento en el que se abrió la arquitectura molecular en forma de cuenco y se colocó un átomo de oxígeno final en un lugar preciso dentro de él.

"Descubrir cómo hacer la última parte fue un esfuerzo monumental, "Dice Shenvi.

La síntesis, en conjunto, implica mucho menos tiempo y esfuerzo en comparación con los métodos anteriores, y su desarrollo significa que los químicos ahora tienen un método práctico de síntesis orgánica para producir no solo bilobalida sino también compuestos derivados, con el fin de investigar sus propiedades como insecticidas o incluso como posibles fármacos. Los investigadores han informado en estudios anteriores que bilobalide revierte los déficits cognitivos en un modelo animal de síndrome de Down, y que protege las neuronas de dopamina en un modelo de enfermedad de Parkinson.

"Primero nos interesó el bilobalida debido a su relevancia potencial para la neurociencia humana, "Shenvi dice". Sin embargo, desde que se ha corrido la voz sobre la nueva síntesis, hemos tenido la mayor expresión de interés de la industria agroquímica, por las buenas características del bilobalida como insecticida y su perfil de seguridad ".

Shenvi y sus colegas planean utilizar su nuevo método para fabricar análogos de bilobalida y explorar sus propiedades.