Los alquinos son un grupo de compuestos orgánicos que se utilizan para fabricar reactivos y polímeros industriales. La fotólisis de una ciclopropenona con luz ultravioleta es un método útil para generar un alquino altamente reactivo. Sin embargo, si la mezcla de reacción contiene compuestos acompañantes que son sensibles a la luz ultravioleta, ellos degenerarán. Por lo tanto, realizar esta reacción en presencia de luz visible mantendrá intactos dichos compuestos. Un equipo de investigación de la Universidad de Kanazawa ha identificado catalizadores que pueden facilitar la fotólisis de ciclopropenonas estables a la luz visible en condiciones de luz visible.

El equipo primero examinó un panel de seis catalizadores potenciales para identificar aquellos que producen la mayor proporción de aminoalquinos a partir de aminociclopropenonas en presencia de luz visible. Para evaluar esto, se preparó una reacción de condensación por deshidratación fototrigotada. Esta es una de las pocas reacciones en las que el aminoalquino sintetizado a partir de la aminociclopropenona se somete directamente a una serie de pasos intermedios para producir compuestos químicos conocidos como amidas.

Cuando esta mezcla de reacción se irradió con una lámpara de fluorescencia doméstica, dos catalizadores mostraron el mayor rendimiento de la amida. En presencia de estos dos catalizadores se consumió más del 90% de la ciclopropenona, sugerente de su eficacia bajo luz visible. Estas observaciones no se vieron en condiciones de oscuridad, sugiriendo además la dependencia de estos dos catalizadores de la luz dentro del espectro visible. Curiosamente, los investigadores también notaron que estos dos catalizadores parecían tener un alto potencial de reducción en sus estados excitados y un bajo potencial de reducción en sus estados fundamentales.

Este potencial redox posiblemente hace que los catalizadores excitados arrebaten un electrón a la ciclopropenona, iniciando la cadena de reacción. La ciclopropenona oxidada sería inestable y se descompondría en el catión radical de anillo abierto. El catión radical recibiría un electrón del fotocatalizador y luego generaría monóxido de carbono y el alquino activo. Por tanto, se cree que el mecanismo de los catalizadores activados por luz visible es diferente de los catalizadores que funcionan bajo luz ultravioleta.

Para probar la aplicación práctica de estos catalizadores, luego, la reacción se realizó en presencia de tetrazol, una molécula altamente sensible a los rayos UV. Como se esperaba, bajo condiciones de luz ultravioleta, tetrazol descompuesto, produciendo solo el 46% de la amida. Por otra parte, bajo luz visible no solo se encontró que el tetrazol estaba intacto, pero el rendimiento de la amida fue mucho mayor:casi el 75%.

Este estudio propuso un método novedoso de síntesis de alquinos sin dependencia de la luz ultravioleta. "[Hemos] desarrollado una nueva reacción de generación de alquinos activos fototrigados con un fotocatalizador sensible a la luz visible. El método sería especialmente útil cuando la luz ultravioleta no se puede utilizar para la generación de alquinos debido a la sensibilidad a la luz ultravioleta de otros sustratos coexistentes, "concluyen los investigadores.