Esquema de síntesis de 7-oxa-2-azabiciclo [2.2.1] hept-5-eno y su estructura. Crédito:Fedor Zubkov
Investigadores de la Universidad de la Amistad Popular de Rusia (Universidad RUDN) han perfeccionado nuestra comprensión de la estructura de las toxinas sintéticas que impiden el desarrollo de embriones de pez león rojo. pero en su forma modificada se puede utilizar para estudiar embriones de vertebrados. Los resultados se publican en Química orgánica y biomolecular .
"Un alumno de la RUDN y mi profesor, Vladimir Kouznetsov, también profesor de química, que trabaja en Columbia ahora, publicó un artículo en la misma revista en 2013. Describió la síntesis de un sistema heterocíclico previamente desconocido de 7-oxa-2-azabiciclo [2.2.1] hept-5-eno. Durante una de las etapas, de compuestos simples, furfurilaminas y maleimidas, se formó una molécula esquelética compleja con características biológicas prominentes. Por ejemplo, podría utilizarse como inhibidor para las primeras etapas del desarrollo embrionario de los vertebrados, "relata uno de los autores del artículo, Doctor., Fedor Zubkov, profesor asociado del Departamento de Química Orgánica, Universidad RUDN.
Pero al volver a realizar el experimento, los investigadores descubrieron que se forma un compuesto diferente. Resultó que el sistema de 7-oxa-2-azabiciclo [2.2.1] hept-5-eno, descrito en el artículo de Vladimir Kouznetsov, tiene propiedades espectrales muy similares a otra clase de compuestos orgánicos, 3- (furilmetilamino) -N-R-pirrolidina-2, 5-diones, que son, De hecho, los productos de la reacción descrita.
Utilizando los datos combinados del análisis de difracción de rayos X y el método de resonancia magnética nuclear (RMN), los investigadores determinaron sin ambigüedades la estructura espacial del producto de reacción. El error fue una interpretación incorrecta de los datos de RMN en el artículo de 2013. Los investigadores de la RUDN invitaron a Vladimir Kouznetsov, el autor del artículo de 2013, para contribuir a su artículo refutando el anterior, en el que han explicado las causas de los distintos resultados de la síntesis en dos grupos de trabajo.
El carbono y el hidrógeno son partes de todos los compuestos orgánicos, por lo que la espectroscopia de RMN es el mejor método para analizarlos, dando la información más detallada sobre la estructura espacial de la molécula. El método de investigación de RMN significa que la muestra se coloca en un campo magnético fuerte y se expone a radiación de alta frecuencia, cuya frecuencia es, en ciertos puntos, igual a la frecuencia de absorción de un núcleo atómico (principalmente se estudian los núcleos de carbono e hidrógeno). Si la configuración de los átomos en la molécula es diferente, sus núcleos absorben energía en diferentes frecuencias, que se ve en sus espectros como señales de absorción. La ubicación y la forma de estas señales ayudan a determinar la cantidad y el tipo de ciertos núcleos en la molécula. Después de más trabajo matemático y analítico, es posible interpretar completamente la estructura de la molécula:los espectros "muestran" la posición de cada átomo en el compuesto. Para verificar los datos del método NMR, los científicos utilizaron análisis de difracción de rayos X, a través del cual es posible tomar una fotografía de la molécula y probar su estructura de manera inequívoca.
"Hemos determinado el entorno químico de los núcleos de carbono e hidrógeno que se encuentran en la molécula, y nuestra interpretación no coincidió con la interpretación que sugirió anteriormente el grupo del profesor Kouznetsov. Esta incertidumbre nos impulsó a realizar un estudio más detallado, "Dice Fedor Zubkov.