Un equipo de investigadores de la Universidad de Hokkaido ha desarrollado el primer método del mundo para lograr la borilación asimétrica catalítica de cetonas, un avance que se espera que facilite el desarrollo de nuevos medicamentos y productos químicos funcionales.

Los compuestos de organoboro ópticamente activos son ingredientes esenciales para medicamentos y materiales funcionales como los cristales líquidos. En particular, porque los compuestos con un átomo de oxígeno que existe muy cerca de un átomo de boro pueden convertirse en la estructura básica de los medicamentos, Los investigadores de todo el mundo se han esforzado por desarrollar un método para sintetizar dichos compuestos. Sin embargo, el éxito se les escapó debido a las dificultades asociadas con el diseño de catalizadores.

El equipo de investigación dirigido por el profesor Hajime Ito de la Escuela de Graduados de Ingeniería de la Universidad de Hokkaido, que logró sintetizar compuestos de organoboro ópticamente activos mediante la borilación de aldehídos hace unos años, usó compuestos cetónicos en esta investigación. Se considera que los compuestos cetónicos son más difíciles de usar que los aldehídos en síntesis asimétricas.

El equipo ha estado mejorando los catalizadores para sintetizar compuestos de organoboro ópticamente activos desde que desarrolló un método para la borilación de compuestos orgánicos a través de un catalizador de cobre (Ι) en 2000. En este último proyecto de investigación, Los miembros del equipo, principalmente el Dr. Koji Kubota y Shun Osaki de la Universidad de Hokkaido, realizaron experimentos para encontrar un catalizador adecuado para la borilación de cetonas. Descubrieron que un tipo de elemento catalizador llamado complejo NHC quiral es adecuado para la borilación asimétrica de cetonas.

Según sus hallazgos, las cetonas reaccionaron eficazmente con diboron en presencia de un complejo de cobre (Ι) / NHC quiral para proporcionar compuestos de organoboro ópticamente activos. Más de diez tipos diferentes de cetonas reaccionaron de manera eficiente en las mismas condiciones. Los investigadores analizaron cómo funciona el catalizador analizando las reacciones utilizando métodos de química computacional.

"Los organoborones ópticamente activos formados por nuestros métodos se pueden utilizar para sintetizar compuestos candidatos para medicamentos y materiales funcionales. El mecanismo catalítico que revelamos mediante el análisis computacional debería ayudar a desarrollar catalizadores más eficientes, ", dice el autor correspondiente, Hajime Ito. Los investigadores planean investigar si el nuevo método se puede aplicar a otros compuestos como las cetiminas, que generalmente se consideran difíciles de usar en síntesis asimétricas.