Nota: Formatee los números en las fórmulas para que aparezcan como subíndices.
Alcanfor [(CH3) 3 (CH2) 3 (CH) (C) 2C0] es ceroso, sólido blanco con un fuerte olor aromático. El isoborneol [(CH3) 3 (CH2) 3 (CH) (C) 2CH (0H)] es estructuralmente similar y puede sintetizarse a partir de alcanfor. Esta conversión se realiza comúnmente como un experimento de química orgánica y tiene varias rutas de síntesis. Uno de los métodos más simples de preparación utiliza borohidruro de sodio (NaBH4) como agente reductor.
Cambio en la estructura química
El alcanfor y el isoborneol difieren solo por los enlaces de un solo átomo de carbono. El alcanfor pertenece a una clase de compuestos conocidos como cetonas que tienen un átomo de carbono que tiene doble enlace al oxígeno (C = 0). El isoborneol es uno de sus alcoholes secundarios correspondientes, de modo que este átomo de carbono tiene un enlace con el hidrógeno y un enlace con el ion hidróxido (H-C-OH). El proceso de reemplazar un átomo de oxígeno de doble enlace por un átomo de hidrógeno e ion hidróxido es un tipo de reacción conocida como reducción. Químicamente, una cetona (alcanfor) se puede convertir en uno de sus alcoholes secundarios (isoborneol) con un agente reductor (borohidruro de sodio).
Síntesis
Compruebe el borohidruro de sodio para ver si todavía está activo. Coloque una pequeña muestra del borohidruro de sodio en metanol, caliéntelo suavemente y busque una reacción que produzca burbujas. Este paso es necesario porque el borohidruro de sodio reacciona fácilmente con agua para disolverse en iones de sodio (Na +) y borohidruro (BH4-).
Coloque 100 mg de alcanfor en un tubo de ensayo y agregue 0.5 ml de metanol. Agite vigorosamente el tubo de ensayo para disolver el alcanfor y añada con precaución 0,06 g de borohidruro de sodio a la solución. Calentar la solución hasta el punto de ebullición del metanol (68 grados Celsius) durante 2 minutos. Esto debería causar la formación de un sólido blanco.
Purificación
Purifique el sólido en isoborneol eliminando primero las impurezas con agua y luego eliminando el agua. Esto se logra permitiendo que la solución se enfríe por sí misma durante varios minutos y agregue lentamente 3,5 ml de agua helada a la solución. Elimine el líquido resultante con una pipeta y agregue un máximo de 4 ml de éter para disolver el sólido restante. Retire la capa inferior de agua con una pipeta y elimine el agua restante agregando de 3 a 4 microspatulas de sulfato de sodio anhidro. Tape el tubo de ensayo y sacúdalo para asegurarse de que el sulfato de sodio captura toda el agua. Retire el sulfato de sodio filtrándolo a través de una pipeta rellena de algodón. Enjuague el tubo de ensayo con éter y filtre la solución nuevamente. Permita que el contenido de la prueba se evapore, dejando el isoborneol aislado.
