Una reacción de acoplamiento cruzado se realiza típicamente en un solvente orgánico y conduce a la producción de una gran cantidad de desperdicio de solvente, que a menudo es perjudicial para el medio ambiente. Una nueva estrategia desarrollada por investigadores de la Universidad de Hokkaido en Japón abre la puerta a procesos de acoplamiento cruzado de estado sólido sin disolventes más respetuosos con el medio ambiente que utilizan la mecanoquímica. También tiene muchas aplicaciones potenciales, incluido el desarrollo de materiales orgánicos que se encuentran en las células solares y los diodos emisores de luz.

Las reacciones de acoplamiento cruzado se desarrollan de forma eficaz en presencia de un catalizador metálico para formar una amplia gama de moléculas orgánicas con propiedades novedosas. En particular, las reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio, ganadoras del premio Nobel, se han utilizado durante mucho tiempo en la síntesis de productos naturales, en química médica, y en ciencia de polímeros y materiales.

Para reducir el desperdicio ambiental, Los investigadores han estado buscando métodos para permitir síntesis orgánicas eficientes que usan menos o ningún solvente. En este contexto, Las "transformaciones orgánicas de estado sólido" han recibido una atención considerable en la investigación, pero la mejora de la eficacia de las reacciones de acoplamiento cruzado en medios sólidos sigue siendo un desafío.

En un estudio publicado en Comunicaciones de la naturaleza , Los químicos orgánicos de la Universidad de Hokkaido Koji Kubota, Hajime Ito y sus colegas desarrollaron una nueva estrategia para reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio en estado sólido utilizando mecanoquímica que permite la síntesis eficiente de materiales orgánicos sin disolventes.

Se colocaron dos materiales orgánicos sólidos dentro de un recipiente de molienda de bolas que contiene una bola de molienda de acero inoxidable. También se añadió un catalizador a base de paladio. El frasco se somete a un proceso de agitación que hace que la bola muele los compuestos sólidos, iniciando una reacción de acoplamiento cruzado.

Descubrieron que el catalizador a base de paladio tendía a agregarse durante la reacción, que puede conducir a la desactivación del catalizador. Pero, cuando olefina como 1, Se añadió 5-ciclooctadieno a la mezcla, actuó como dispersante para el catalizador a base de paladio, facilitando una reacción de acoplamiento cruzado de estado sólido más eficiente. Cuando se añadió olefina, la tasa de conversión de la reacción subió de menos del 30% al 99%.

"Nuestro protocolo debería ser particularmente útil para reducir la cantidad de solvente orgánico usado en la industria que es dañino para el medio ambiente. También hará que el proceso de producción sea menos costoso, "dijo Hajime Ito." El nuevo método podría aplicarse a, por ejemplo, la producción de triarilaminas que se pueden encontrar en una amplia gama de materiales orgánicos, incluidas las células solares y los diodos emisores de luz ".