Ácido benzoico:estructura, reacciones clave y usos prácticos
El ácido benzoico (C7H6O2, a menudo escrito C6H5COOH) es un ácido carboxílico aromático cristalino de color blanco. Su único grupo carboxilo unido a un anillo de benceno le confiere una acidez y reactividad distintas. A continuación describimos su comportamiento químico principal y cómo se aprovecha en la industria.
Estructura molecular
El ácido carboxílico aromático más simple, el ácido benzoico, presenta un grupo carboxilo directamente unido a un anillo de benceno (C6H5-COOH). Esta disposición confiere acidez (pKa ≈ 4,2) y reactividad de sustitución aromática electrofílica.
Transformaciones químicas comunes
- Formación de sal – La reacción con una base (p. ej., NaOH) produce benzoato de sodio (C6H5COONa), un conservante alimentario muy utilizado.
- Esterificación – Los alcoholes como el etanol producen ésteres (por ejemplo, benzoato de etilo) que sirven como fragancias y plastificantes.
- Síntesis de haluros ácidos – El tratamiento con PCl5 o SOCl2 da cloruro de benzoílo (C6H5COCl), un cloruro de acilo versátil que se utiliza para preparar amidas como la benzamida.
- Sulfonación – La exposición al ácido sulfúrico fumante introduce un grupo SO3H, que produce predominantemente ácido metasulfobenzoico.
- Nitración – En presencia de HNO3/H2SO4, el anillo sufre nitración para formar principalmente ácido metanitrobenzoico.
- Halogenación – El uso de Cl2 con un catalizador ácido de Lewis (FeCl3) produce ácido metaclorobenzoico.
Estas reacciones resaltan la versatilidad del ácido benzoico como componente básico en productos farmacéuticos, polímeros y química de alimentos.
Para conocer los mecanismos de reacción detallados, consulte las ACS Chemical Reviews
o la entrada de PubChem
.
