He aquí por qué Aniline (C ₆ H ₅ NH ₂ ) es menos básico que el amoníaco (NH ₃ )

Deslocalización y resonancia de electrones

* aniline: El único par de electrones en el átomo de nitrógeno en anilina puede participar en resonancia con el anillo de benceno. Esta delocalización extiende la densidad de electrones en todo el anillo, lo que hace que el par solitario esté menos disponible para la donación.

* amoníaco: El par solitario en el nitrógeno en el amoníaco está localizado y está disponible para la donación.

Efecto inductivo

* El anillo de benceno en anilina tiene un efecto inductivo ligeramente que retrasa el electrones. Este efecto aleja la densidad de los electrones del átomo de nitrógeno, lo que hace que sea menos probable que acepte un protón (h + ) y reduciendo su basicidad.

Hibridización

* aniline: El átomo de nitrógeno en anilina es sp 2 Hibridado, lo que conduce a un nitrógeno un poco más electronegativo en comparación con el SP 3 Nitrógeno hibridado en amoníaco.

* amoníaco: El átomo de nitrógeno en el amoníaco es sp 3 hibridado.

En resumen:

La combinación de resonancia, efecto inductivo y hibridación en anilina contribuye a hacerlo menos básico que el amoníaco.

Punto clave: La basicidad es una medida de cuán fácilmente una molécula acepta un protón (h + ). La reducida disponibilidad de electrones de Aniline en el nitrógeno hace que sea menos dispuesto a aceptar un protón en comparación con el amoníaco.