Durante una reacción SN1, el grupo saliente sale primero, formando un intermediario carbocatión. Este intermedio es plano y puede ser atacado por el nucleófilo desde cualquier lado, lo que lleva a la formación de dos enantiómeros en cantidades iguales, lo que da como resultado una mezcla racémica.
La estabilidad del intermediario carbocatión juega un papel crucial en el grado de racemización. Si el carbocatión es relativamente estable, puede existir durante más tiempo, lo que aumenta las posibilidades de ataque del nucleófilo desde cualquier lado y, por tanto, conduce a un mayor grado de racemización.
Factores como la naturaleza del grupo saliente, el disolvente y la temperatura de reacción pueden influir en la estabilidad del carbocatión y, por tanto, en el grado de racemización.
