Así como nuestra mano izquierda no se puede superponer a nuestra mano derecha, la imagen especular de ciertas moléculas no se puede superponer sobre ella, incluso cuando se gira o se tuerce. Los químicos se refieren a estas dos imágenes especulares como enantiómeros y se dice que la molécula es quiral. Quiralidad, que es una palabra derivada de la palabra griega antigua para mano, es importante ya que está presente en nuestra vida diaria. Por ejemplo, los estereoisómeros de una molécula, es decir. compuestos en los que el patrón de unión es el mismo pero que difieren en la disposición espacial de los átomos, pueden producir efectos diferentes cuando interactúan con un sistema biológico.

Los estereoisómeros de una droga, por ejemplo, puede tener efectos diferentes o incluso opuestos en el cuerpo, por lo que es crucial producir ciertos estereoisómeros de un compuesto farmacéutico. Una tarea central para los químicos es desarrollar métodos que sean intercambiables y puedan producir selectivamente uno u otro estereoisómero, a partir de materiales de partida simples e idénticos utilizando condiciones de reacción sintonizables. Un equipo de investigadores dirigido por el profesor Frank Glorius de la Universidad de Münster (Alemania) ha desarrollado un nuevo método sintético para la síntesis dirigida de los cuatro estereoisómeros de los llamados α, γ-butirolactonas β-disustituidas.

Las γ-butirolactonas son motivos generalizados en productos naturales que muestran una amplia gama de actividades biológicas. Un ejemplo importante es la pilocarpina, un medicamento que se usa para tratar el glaucoma. El método sintético recientemente desarrollado se basa en la combinación de dos catalizadores quirales, un organocatalizador y un catalizador metálico, cada uno de los cuales activa independientemente uno de los dos socios de reacción.

"Me gusta mucho la imagen de estos dos catalizadores trabajando juntos, "Afirma Frank Glorius. Los catalizadores no se consumen ni cambian durante el curso de la reacción, y trabajar en sincronía para producir de manera eficiente el producto final, que contiene dos estereocentros. Como cada estereocentro puede tener dos orientaciones potenciales, hacia arriba o hacia abajo, en este caso se podrían generar cuatro productos posibles.

Los químicos utilizan las diferentes combinaciones de los dos catalizadores quirales para controlar la formación de solo uno de los cuatro productos posibles, pero pueden acceder a cualquiera de los productos. Esta es una característica bastante rara que solo presentan unos pocos procesos químicos. "Nuestro método agiliza la síntesis de α quiral, γ-butirolactonas β-disustituidas en un solo paso, partiendo de precursores simples y utilizando dos catalizadores quirales. Es un sistema que básicamente te permite elegir qué estereoisómero quieres hacer, "dice el Dr. Santanu Singha, uno de los autores principales.

"Es asombroso, la enantioselectividad es perfecta, mejor que el 99 por ciento, en casi todos los casos, "continúa la Dra. Eloisa Serrano, otro autor principal. Dado que los productos de γ-butirolactona se encuentran en el núcleo de múltiples productos naturales con interesantes actividades biológicas, los autores esperan que su método sea de gran relevancia en el descubrimiento de fármacos. Los resultados del trabajo de los investigadores se han publicado en el último número de la revista. Catálisis de la naturaleza .