Figura 1:Esquema que muestra la ruta catalítica propuesta para la síntesis de compuestos de organodiboro geminal. Crédito:Universidad Nacional de Singapur
Los químicos de NUS han desarrollado un método rentable para sintetizar compuestos de organodiboro geminal que son bloques de construcción químicos versátiles para el desarrollo de productos químicos finos.
Los compuestos de organoboro juegan un papel cada vez más importante en la química orgánica debido a su baja toxicidad y estabilidad. Estos compuestos contienen enlaces de carbono-boro activos que pueden sufrir fácilmente diversas reacciones químicas para producir nuevos compuestos químicos con una amplia variedad de grupos funcionales. Una clase de compuestos organoboro, conocidos como compuestos de organodiboro geminal, ha surgido en los últimos años como bloques de construcción sintéticamente versátiles para una amplia variedad de aplicaciones. Los compuestos de organodiboro geminal se refieren a moléculas orgánicas con dos átomos de boro que están unidos al mismo átomo de carbono. Sin embargo, Los compuestos de organodiboro geminal son difíciles de obtener debido a la falta de métodos sintéticos establecidos para producirlos y a la escasez de materias primas.
El profesor GE Shaozhong y su grupo de investigación del Departamento de Química, NUS ha desarrollado un método para sintetizar compuestos de organodiboro geminal altamente enantioselectivos a partir de alquenos y boranos, que son ambos productos químicos fácilmente disponibles. Esta reacción se logra mediante el uso de un catalizador de cobalto, un metal base económico (figura 1). Las moléculas quirales existen en pares (conocidas como enantiómeros) y son imágenes especulares entre sí, similar a la relación entre nuestras manos izquierda y derecha. Este método es capaz de producir compuestos de organodiboro geminal de uno de estos pares moleculares con alto rendimiento. Los dos enantiómeros en general tienen diferente bioactividad, y la producción selectiva de un enantiómero es importante para el desarrollo de fármacos.
Figura 2:Comparación de la reactividad entre el compuesto organoboro "clásico" (a la izquierda) y el compuesto organodiboro geminal (a la derecha). Crédito:Universidad Nacional de Singapur
En comparación con los reactivos organoboro clásicos, Los reactivos de organodiboro geminal tienen una mejor reactividad para la síntesis química debido a la disposición de la molécula (figura 2). El uso de tales reactivos podría mejorar potencialmente la eficiencia de producción de productos químicos finos.
El profesor Ge dijo:"Los compuestos de organodiboro geminal desarrollados a partir de este método se pueden convertir fácilmente en una variedad de moléculas quirales y productos naturales mediante manipulaciones estándar de grupos funcionales. Como ejemplo, nuestro equipo ha utilizado este método para sintetizar un compuesto bioactivo que se encuentra comúnmente en las plantas de cúrcuma (figura 3) ".
El grupo planea extender el método para desarrollar otros métodos sintéticos que involucran nuevos compuestos que contienen múltiples boro.
Figura 3:Esquema que muestra la síntesis de (+) - ar-turmerone, un compuesto con propiedades bioactivas conocidas que se encuentra en el rizoma de la planta de cúrcuma. Crédito:Universidad Nacional de Singapur
