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    El químico crea nuevos catalizadores para reacciones de clic

    Crédito:Universidad RUDN

    Un químico de la Universidad RUDN ha creado una serie de catalizadores para la química del clic. Estas reacciones se utilizan ampliamente en la síntesis de sustancias biológicamente activas, así como en la investigación biológica y médica. Los nuevos catalizadores producen un rendimiento del 99 por ciento. Se basan en iones de cobre y ciclodextrina. El artículo fue publicado en la revista Molecules.

    Los métodos de química de clic se utilizan para sintetizar bibliotecas de sustancias con alta diversidad química, lo cual es importante al desarrollar nuevos medicamentos. Estas reacciones son necesarias para la introducción de etiquetas (por ejemplo, fluorescentes) en macromoléculas biológicas, proteínas, y moléculas de ADN. Se utiliza en investigaciones biológicas y médicas.

    La reacción química de clic más comúnmente utilizada es la adición de una sustancia que contiene un triple enlace carbono-carbono (alcalino) a un compuesto que contiene un fragmento con tres átomos de nitrógeno seguidos (azida). La versión clásica de la reacción implica el uso de cobre en estado de oxidación (I) como catalizador. Para esto, se introducen en la reacción iones de cobre (II) y un exceso de un agente reductor, o cobre (I) y la reacción se lleva a cabo con protección contra el oxígeno, lo que impone ciertas restricciones a la aplicación de esta reacción.

    Un químico de la Universidad RUDN, Rafael Luque, y sus colegas han desarrollado una serie de catalizadores con iones de cobre unidos a la superficie de las partículas de gel de sílice utilizando oligosacáridos de ciclodextrina cíclica. La ciclodextrina consta de siete moléculas de glucosa cerradas en un ciclo. Dentro del ciclo hay un contenedor que puede contener el ión de cobre y aumentar su actividad catalítica. Se utilizó irradiación con ultrasonidos para facilitar la unión de la ciclodextrina a la superficie del gel de sílice.

    La eficacia de los catalizadores creados se evaluó en un modelo de reacción de fenilacetileno con bencilazida. Los investigadores lograron lograr un rendimiento del producto de reacción de más del 99 por ciento. El rendimiento con acetato de cobre (II) fue del 14 por ciento, y en el caso del sulfato de cobre (II), la reacción no se produjo en absoluto. El método para producir el catalizador es simple, seguro para el medio ambiente, y barato; su uso no requiere la adición de agentes reductores o condiciones libres de oxígeno. Los catalizadores pueden encontrar aplicación en la industria farmacéutica y en la investigación biomédica. Estos materiales también pueden ser de interés en acoplamientos A3 así como en otras reacciones, incluidas las hidrogenaciones, que actualmente se encuentran bajo investigación en los grupos de investigación.


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